Những tháng đầu sau vụ án không phải là dễ dàng đối với Lewinsky. Cô kể lại: " Mỗi tối mẹ tôi ngồi ở lề giường cho tới khi tôi thiếp ngủ". Như một đứa trẻ con. " Cả tháng tôi chỉ được tắm mà không được đóng cửa phòng." Để mà cô ta khỏi làm gì không tốt cho bản thân.[17].

Vụ việc đã khiến Monica Lewinsky trở nên nổi tiếng như một tiêu điểm thế hệ trẻ trong một cơn lốc chính trị[18][19]. Vào đầu năm 1999, Lewinsky đã khước từ việc xin chữ ký tại một sân bay[20]. Vào ngày 3 tháng 3 năm 1999, Lewinsky đã trả lời phỏng vấn Barbara Walters trên ABC’s 20/20; chương trình đã thu hút sự theo dõi của 70 triệu người Mỹ, và ABC nói đây là kỷ lục cho một chương trình tin tức [21]. Cô hợp tác với Andrew Morton trong câu chuyện của ông về cuộc đời cô và khía cạnh của cô trong mối quan hệ với Clinton (Monica’s Story) [21][22]. Sách được xuất bản vào tháng 3 năm 1999 và cũng có phần trích đăng trên Tạp chí Time [21][22]. Lewwinsky đã kiếm được 500.000 USD từ quyển sách và 1 triệu USD khác cho bản quyền quốc tế của cuộc phỏng vấn, nhưng vẫn bị vây quanh bởi các hóa đơn pháp lý và chi phí sinh hoạt[23]. Lewinsky đã khai trương một thương hiệu đồ trang sức của chính cô bằng hai bản phác thảo vào ngày 8 tháng 5 năm 1999. Đài NBC đã phát sóng chương trình "Saturday Night Live", đả kích mối quan hệ của cô với Clinton 16 tháng sau đó.

Vì tài chính của mình, Lewinsky đã vượt qua sự chú ý của giới truyền thông bằng việc đan len [23]. Trong tháng 9 năm 1999, Lewinsky đã đưa sự quan tâm này đi xa hơn bằng việc bắt đầu bán các túi xách có dòng chữ mang tên cô [24], dưới tên công ty The Real Monica, Inc[23]. Họ bán qua mạng cũng như tại Henri Bendel ở New York, Fred Segal tại California và The Cross tại Luân Đôn [23][24][25].

Từ năm 2000, Lewinsky bắt đầu xuất hiện trên kênh truyền hình thương mại của Jenny Craig, Inc[26]. Một triệu USD được xác nhận. Lewinsky nói rằng mặc dù cô khát khao trở về cuộc sống bình thường, cô cần tiền để trả chi phí pháp lý. trong khi người phát ngôn cho Lewinsky Jenny Craig nói rằng "Cô ấy là biểu trưng cho một phụ nhanh nhẹn và bận rộn của xã hội ngày nay với một phong cách sống sôi nổi. Và cô ấy đã thoát ra và đấu tranh mãnh liệt trong một thời gian dài. Điều đó giống như phần đông các phụ nữ tại Mỹ" [26]. Sự lựa chọn của Lewinsky với vai trò người mẫu chứng tỏ lời của Jenny Craig. Jenny Craig chấm dứt việc đồng hành cùng Monica vào tháng 2, kết thúc hoàn toàn cuộc vận động của cô vào tháng 4 năm 2000 và chỉ trả cho cô 300.000 USD[23]

Cũng vào đầu năm 2000, Lewinsky chuyển đến thành phố New York, cô sinh sống tại West Village và trở thành khách loại A trong hoàn cảnh xã hội Manhattan.[23] Tháng 2 năm 2000, Lewinsky xuất hiện trên "The Tom Green Show" của MTV. Sau đó vào năm 2000, Lewinsky làm việc như một thông tín viên cho Kênh truyền hình 5 của Anh trong chương trình "Monica's Postcards", ghi nhận về xu hướng và văn hóa Mỹ từ các địa phương khác nhau[23][27].

Tháng 3 năm 2002, Lewinsky sau khi được sự đồng ý của chính quyền Mỹ[23] đã xuất hiện trên một chương trình đặc biệt của HBO "Monica in Black and White", một phần của loạt chương trình "America Undercover"[28]. Trong đó, cô trả lời các câu hỏi được ghi âm của khán giả về cuộc đời cô và vụ việc với Clinton[28].

Lewinsky mở một chương trình truyền hình thực tế "Mr. Personality" trên kênh Fox vào năm 2003 [18]. Trong đó cô hỏi ý kiến các cô gái trẻ ai lựa chọn người đàn ông nào sau tầm màn che[29]. Một vài người Mỹ đã tẩy chay các quảng cáo của chương trình, phản đối Lewinsky lợi dụng tiếng tăm của cô[30]. Tuy thế, chương trình được đánh giá rất cao [29] và tờ New York Times đã viết rằng "sau nhiều năm thử kiếm tiến bằng tiếng tăm của mình qua việc thiết kế túi xách và các kế hoạch khác. Cô Lewinsky đã tìm thấy sự phù hợp trong ngành truyền hình"[31]. Tuy nhiên, tỷ lệ người xem tụt dốc sau mỗi tuần [32]. và sau đó chương trình bị tạm ngưng [33]. Cùng năm đó, cô xuất hiện trên cẩm nang của chương trình V Graham Norton tại Anh, High Chaparall tại Thụy Điển, và The View cũng như Jimmy Kimmel Live! Tại Hoa Kỳ[33].

Sau khi cuốn tự truyện của Bill Clinton xuất bản năm 2004, Lewinsky nói trong một cuộc phỏng vấn với Daily Mail rằng "Ông ta đã nói dối"[34]. Năm 2005, Lewinsky nhận thấy mình không thể thoát khỏi sự chú ý tại Hoa Kỳ, với cả khó khăn trong nghề nghiệp và đời sống cá nhân[18]. Cô ngưng bán các túi xách có in tên mình[24] và chuyển tới sống tại Luân Đôn[18]. Tháng 12 năm 2006, Lewinsky có bằng thạc sĩ tâm lý xã hội từ Trường Kinh tế Luân Đôn[35], nơi cô theo học từ tháng 9 năm 2005 [36]. Luận văn của cô có tiêu đề "In Search of the Impartial Juror: An Exploration of the Third-person effect and Pre-Trial Publicity". Cô đã trải qua từ khi tránh xa sự "nổi tiếng"[18].

Lewinsky trao đổi thư từ từ năm 2009 với học giả Ken Gormley, người nghiên cứu về các scandal của Clinton, cô vẫn duy trì quan điểm rằng Clinton đã nói dối khi tuyên thệ về mối quan hệ với cô: "Không có sự thật nào trong phát biểu của ông ta bởi vì họ đã kể cho ông ta chi tiết và các câu hỏi đều rành mạch để rồi ông ta trả lời sai sự thật"[37]. Hiện cô vẫn chưa kết hôn, bạn bè cô cho biết cô vẫn chưa yêu ai và vẫn say đắm cựu tổng thống Bill Clinton[38]